Nel 1330 , al pari di altre analoghe grandi piazze cittadine si formò per permettere alla folla di assistere alle prediche dei carmelitani , che possedevano l'antistante chiesa di Santa Maria del Carmine . Altri esempi analoghi sono piazza Santa Maria Novella , piazza Santa Croce , piazza Santo Spirito e piazza Ognissanti .

Oggi è ancora dominata dalla facciata incompiuta della basilica, mentre verso sud si scorge la vicina cupola della chiesa di San Frediano in Cestello . A fianco della chiesa una porta fa accedere all'antico monastero, dove oggi si trova un museo che permette di visitare anche la Cappella Brancacci . Dall'altro lato della strada si trova l'unico palazzo di rilievo con la facciata principale sulla piazza: palazzo Rospigliosi Pallavicini , sede di unistituto religioso.

All'angolo con piazza Piattellina si trova un grande tabernacolo, opera trecentesca attribuita al maestro di San Martino a Mensola. Raffigura una Madonna con bambino, due santi e due committenti . All'angolo con Via Santa Monica invece un secondo tabernacolo in pietra serena ospita un affresco mariano simile, ma di fattura più tarda forse quattrocentesca, attribuito a un artista di ambito forse tirolese. Un terzo tabernacolo con una Sacra Famiglia si trova all'angolo con Borgo San Frediano.

La zona del Carmine è una delle poche del centro storico dove è ancora possibile respirare un'autentica atmosfera rionale, non ancora sopraffatta dalle logiche economiche del turismo di massa. Al carattere profondamente religioso della piazza negli ultimi decenni si è aggiunto lo spirito profano di alcuni locali notturni che ne animano la vita notturna e la rendono meta di giovani nei fine settimana.